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有机化学（第二版）

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有机化学（第二版）

作者：佚名文章来源：化学工业出版社点击数：更新时间：2006-9-24 9:26:08

简介

本教材仍然保持第一版的编写风格，上篇为有机化学的基本概念与理论，下篇为各类有机化合物。

上篇介绍有机化合物的分类、命名、合成技术和光谱鉴定，重点阐述价键理论、分子轨道理论、立体化学原理及电子效应。下篇结合上篇的理论，详尽介绍了脂肪烃、卤代烃、芳烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物等典型化合物的结构、性质及制备方法。并在此基础上介绍了有机化学在材料、生命科学等领域的应用和发展。

与第一版相比，上篇增加了波谱解析内容，下篇每章结束部分增加了相关的选读材料，课后习题也根据修订内容作了增、删。本书第二版配有教学参考书《有机化学习题精选与解答》，同时在化学工业出版社出版发行。

本书为高等院校化工类、材料类、冶金类、纺织类以及相关专业教材，同时也可成为化学、化工有关科技人员的参考资料。

上篇有机化学的基本概念与理论

导论2

01有机化学发展史2

02有机化合物的特点4

03现代有机合成手段5

04有机化合物的结构表征手段6

041光分析法6

042色谱法7

043其他仪器分析方法7

05有机化合物分类7

第1章各类有机化合物的命名9

11有机化合物的系统命名和分类9

12脂肪烃的命名10

121烷烃10

122烯烃12

123炔烃14

13脂环烃的命名14

131环烷烃14

132环烯烃15

133桥环和螺环化合物15

14卤代烃的命名15

15芳烃的命名16

151单环芳烃16

152多环芳烃17

153稠环芳烃17

16含氧化合物的命名18

161醇18

162酚19

163醚19

164醛和酮20

165羧酸及其衍生物21

17含氮化合物的命名22

171硝基化合物和胺22

172重氮和偶氮化合物23

18杂环芳烃的命名23

习题24

第2章共价键与分子结构29

21共价键与分子轨道29

211有机结构理论29

212共价键30

213价键理论30

214分子轨道理论31

22共价键的属性及其断裂行为33

221键长33

222键角33

223键能34

224键的极性和元素的电负性——

分子的偶极矩34

225共价键的断裂——均裂与异裂35

23轨道杂化与分子结构35

231sp3杂化甲烷36

232sp2杂化乙烯苯37

233sp杂化乙炔38

234sp3、sp2和sp的比较39

235反应活泼中间体与杂化轨道40

24电子效应41

241σ键诱导效应（Ⅰ效应）41

242π键诱导效应（E效应）42

243共轭与超共轭效应43

25共振论44

26立体结构化学46

261构象异构47

262构型异构49

263对映异构51

264构型的表示法、构型的确定和构

型的标记53

265旋光性和比旋光度57

266外消旋体的拆分58

267手性合成（不对称合成）59

268不含手性碳原子化合物的对映

异构60

269含有其他手性原子化合物的对映

异构60

2610环状化合物的立体异构60

习题61

第3章一般有机化学反应机理64

31基元反应与反应机理64

311化学反应64

312反应热和活化能65

32活泼中间体与过渡态结构67

321过渡态与活泼中间体67

322碳自由基68

323碳正离子70

324碳负离子70

325键的极性与反应形式70

326过渡态结构71

33自由基反应机理72

331自由基取代反应72

332自由基加成反应73

34亲电反应机理74

341亲电加成反应74

342亲电取代反应79

35亲核反应机理85

351亲核加成反应85

352亲核取代90

36消除反应机理96

361消除反应96

362消除加成反应100

363加成消除反应101

37氧化还原反应机理103

371还原反应103

372氧化反应105

38周环反应机理107

381周环反应分类107

382周环反应特点108

习题109

第4章现代光谱技术115

41红外光谱115

42紫外光谱118

43核磁共振谱119

44质谱124

45波谱综合解析125

习题128下篇各类有机化合物

第5章脂肪烃和脂环烃132

51烷烃132

511烷烃的物理性质132

512烷烃的化学性质133

52烯烃135

521烯烃的物理性质135

522烯烃的化学性质135

53共轭二烯烃143

531共轭二烯烃的结构与稳定性144

532共轭二烯烃的性质146

54炔烃148

541炔烃的物理性质148

542炔烃的化学性质148

55聚合反应和合成橡胶152

551烯烃的聚合152

552二烯烃的聚合和合成橡胶154

56脂环烃154

561环烷烃的结构155

562取代环己烷的构象和立体

异构157

563环烷烃的物理性质158

564环烷烃的反应158

57脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合

物介绍159

571以石油和天然气为原料制取烷烃

和烯烃159

572烷烃、烯烃的其他制法159

573炔烃的制法160

574环烷烃的制法161

575典型化合物介绍161

习题163

第6章卤代烃166

61卤代烃的物理性质166

62卤代烃的化学性质167

621亲核取代反应167

622消除反应168

623制造Grignard试剂169

63影响卤代烃亲核取代反应活性的

因素170

631烃基结构的影响170

632亲核试剂的影响173

633离去基团的影响173

634溶剂的影响173

64影响卤代烃消除反应的因素174

65取代反应与消除反应的竞争175

66有机氟化合物176

661有机氟化合物的命名176

662有机氟化合物的制备177

663氟里昂与臭氧层耗损178

664含氟高分子材料180

67卤代烃的制备及典型化合物介绍181

习题185

第7章芳烃188

71单环芳烃188

711苯的结构188

712单环芳烃的来源和制法191

713单环芳烃的物理性质192

714单环芳烃的化学性质193

715苯环上亲电取代反应的定位

规则194

72多环芳烃和非苯芳烃199

721联苯及其衍生物200

722多苯代脂烃201

723稠环芳烃202

73非苯芳烃209

731环多烯的分子轨道和休克尔

规则210

732环丙烯正离子211

733环戊二烯负离子211

734环庚三烯正离子212

735轮烯212

736足球烯213

习题215

第8章含氧化合物217

81醇218

811醇的结构218

812醇的物理性质218

813醇的化学性质220

82酚225

821酚的结构225

822酚的物理性质225

823酚的化学性质226

83醚230

831醚的结构231

832醚的物理性质231

833醚的化学性质231

834环醚232

835冠醚234

84硫醇和硫醚234

841硫醇234

842硫醚235

85醇、酚、醚的制备及典型化合物

介绍236

851醇的制备236

852酚的制备237

853醚的制备238

854环醚的制备238

855典型化合物介绍239

86醛和酮240

861醛、酮的结构240

862醛、酮的物理性质241

863醛、酮的化学性质241

87羧酸及其衍生物248

871羧酸248

872羟基酸251

873羧酸衍生物252

88β二羰基化合物255

881β二羰基化合物的酮烯醇

平衡255

882Claisen酯缩合反应255

883丙二酸酯在有机合成中的应用256

884乙酰乙酸乙酯在有机合成中的

应用257

885Michael加成反应258

89醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和

典型化合物介绍258

891醛的制备258

892酮的制备259

893羧酸的制备260

894羧酸衍生物的制备（见羧酸

的化学性质）261

895β二羰基化合物的制备261

896典型醛、酮、羧酸及其衍生

物介绍261

习题265

第9章含氮化合物272

91硝基化合物的性质272

911硝基化合物的物理性质272

912硝基化合物的化学性质273

92胺275

921胺的物理性质275

922胺的化学性质276

93季铵盐和季铵碱281

931季铵盐281

932季铵碱281

94重氮和偶氮化合物283

941重氮化反应283

942重氮盐的反应及其在合成上的

应用285

943偶氮化合物290

944叠氮化合物和氮烯291

95含氮化合物的制备及典型化合物

介绍292

951硝基化合物的制备292

952胺的制备293

953典型化合物——重氮甲烷294

习题297

第10章杂环化合物299

101杂环化合物的结构与芳香性300

1011五元杂环的芳香性300

1012六元杂环的芳香性301

102三元杂环化合物302

103四元杂环化合物303

104五元杂环化合物304

1041呋喃304

1042糠醛305

1043噻吩306

1044吡咯307

1045吲哚309

1046靛蓝309

1047噻唑、吡唑及其衍生物310

105六元杂环化合物311

1051吡啶311

1052喹啉和异喹啉313

1053嘧啶、嘌呤及其衍生物314

习题318

第11章元素有机化合物320

111有机硅化合物320

1111硅烷、烃基硅烷321

1112有机硅高聚物321

112有机磷化合物323

1121有机磷化合物的制备323

1122Wittig反应324

1123有机磷农药325

113有机锂化合物326

1131有机锂化合物的制备326

1132有机锂化合物的性质326

114有机铝化合物328

1141烷基铝的制备328

1142烷基铝的性质328

115有机铁化合物329

1151二茂铁的结构和性质329

1152二茂铁的制备330

习题333

第12章生命有机化学335

121碳水化合物335

1211单糖的性质336

1212单糖的开链结构及构型338

1213单糖的环状结构340

1214二糖342

1215多糖343

122氨基酸和蛋白质344

1221氨基酸344

1222多肽348

1223蛋白质351

1224核酸353

习题359

第13章有机化学发展选论360

131组合化学360

1311组合化学的概念360

1312组合化学的基本方法361

1313组合化学的发展362

132周环反应364

1321分子轨道对称守恒原理364

1322环加成反应366

1323σ迁移反应367

133足球烯368

1331足球烯的结构368

1332足球烯的性质368

1333足球烯的制备369

1334足球烯的应用369

134相转移催化反应370

1341相转移催化反应原理370

1342相转移催化剂分类371

1343相转移催化反应技术的应用372

参考文献375

作者：钱旭红主编丛书名：普通高等教育“十一五”国家级规划教材面向21世纪课程教材

开本：16 装帧：平书号：7-5025-8744-6

出版日期：2006年9月版次： 2版4次页数：388页

文章录入：wktl 责任编辑：wktl

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