查尔酮及其衍生物是重要的有机合成中间体,经典的合成方法是以碱作催化剂,在溶液中经醇醛缩合反应而制得。近年来有报道采用有机碲氧化物、氟阴离子、KF-Al2O3等作为碱性催化剂,在溶液中合成查尔酮,底物分子在溶液中能均匀分散、稳定地交换能量。但溶剂的性质及浓度对反应结果有很大影响,且反应时间长,能耗高。本文在室温下,采用固态反应合成查尔酮,操作简便,反应时间短,产物易分离,产率达80%。



1 实验部分

1.1 试剂

苯乙酮、无水三氯化铝、苯甲醛、溴均为A.R.级。

1.2 合成方法

1.2.1 间溴苯乙酮及间溴苯甲醛的合成

按文献[5]合成。

1.2.2 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮的合成

将1.5g(12.5mmol)苯乙酮和1.4g(12.5mmol)苯甲醛在研钵中混合均匀,然后加入0.5g(12.5mmol)NaOH,在室温下研磨糊状混合物5min,得黄色固体。加入适量水搅拌,抽滤,固体物经水洗、干燥后,用乙醇重结晶,得2.1g黄色晶体,产率81%,mp50~52℃(文献值[6]54~56℃)。MS,mz:207(M+,100),179(20),131(28),105(16)。IR(KBr),cm-1:1664,1606,750。
UV,Kmax:307nm(CHCl3)。

1.2.3 1,3-二(3-溴苯基)-2-丙烯-1-酮的合成

取等物质的量的间溴苯乙酮及间溴苯甲醛(16.2mmol),仿上述方法,得4.6g黄色固体粉末产物,产率78%,mp78~80℃(文献值[6]80~81℃)。MS,mz:364(M+,10),284(22),196(40),183(100)。IR(KBr),cm-1:1654,1600,741。UV,Kmax:299.9nm(CHCl3)。